xeton

english ketone

tóm lược

  • bất kỳ loại hợp chất hữu cơ nào có nhóm carbonyl liên kết với nguyên tử carbon trong mỗi hai gốc hydrocarbon

Tổng quan

Trong hóa học, một ketone (alkanone) / kiːtoʊn / là một hợp chất hữu cơ có cấu trúc RC (= O) R ', trong đó R và R' có thể là một loạt các nhóm thế có chứa carbon. Ketone và aldehyd là những hợp chất đơn giản có chứa một nhóm carbonyl (liên kết đôi carbon-oxy). Chúng được coi là "đơn giản" vì chúng không có các nhóm phản ứng như −OH hoặc −Cl gắn trực tiếp với nguyên tử carbon trong nhóm carbonyl, như trong các axit cacboxylic có chứa −COOH. Nhiều ketone được biết đến và nhiều người có tầm quan trọng lớn trong ngành công nghiệp và sinh học. Các ví dụ bao gồm nhiều loại đường (ketoses) và acetone dung môi công nghiệp, đây là loại ketone nhỏ nhất.

Nhóm cacbonyl Thuật ngữ chung để chỉ các hợp chất có C = O. Công thức chung RCOR '(R, R'là một nhóm ankyl, một nhóm aryl hoặc một nhóm hiđrocacbon không no). Khi R và R giống nhau, nó được gọi là xeton đơn, và khi chúng khác nhau, nó được gọi là xeton lai. Trong danh pháp IUPAC của xeton, rượu tương ứng kết thúc <ru> được thay thế bằng <n>. Ví dụ, xeton CH 3 CH 2 COCH 2 CH 3 tương ứng với 3-pentanol CH 3 CH 2 CHOHCH 2 CH 3 được gọi là 3-pentanone. Trong tên gọi thông thường, hai nhóm liên kết với một nhóm cacbonyl được sử dụng làm nhóm thế, theo sau là từ xeton. Ví dụ, 3-pentanone được gọi là dietylketon vì R là nhóm etyl C 2 H 5- . Xeton có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđrocacbon có khối lượng phân tử tương tự, phụ thuộc vào độ phân cực của nhóm cacbonyl. Ngoài ra, nguyên tử oxy của nhóm cacbonyl tạo liên kết hydro với nước, vì vậy nó rất ưa nước, và các xeton trọng lượng phân tử thấp (ví dụ, axeton) hòa tan tốt trong nước. Xeton điển hình được trình bày trong bảng, nhưng cũng có muscone và jasmon, được biết đến một cách tự nhiên như nước hoa, estrone và androsterone, là các hormone steroid, và nhiều loại thuốc kháng sinh và tecpen. Tồn tại.

Nhóm cacbonyl của xeton có phản ứng cao và Thuốc thử Grignard Phản ứng với và trở thành rượu bậc ba.Nó cũng tạo ra một rượu bậc hai khi bị khử.
Hydroxylamine tạo ra oxime RR'CNOH, và amin bậc hai tạo ra men RCHC (NH 2 ) R '. Ngoài phản ứng như vậy với nhóm cacbonyl, nguyên tử hydro (α-hydro) trên cacbon liền kề với nhóm cacbonyl bị kéo ra bởi một bazơ mạnh để tạo ra enolat.
Enolat này dễ dàng phản ứng với các chất acyl hóa, tác nhân alkyl hóa, andehit, và các chất tương tự. Như đã mô tả ở trên, không chỉ xeton là nguyên liệu thô tổng hợp quan trọng, mà các xeton thấp hơn như axeton cũng được sử dụng làm dung môi. Cả xeton và anđehit đều có nhóm cacbonyl và có nhiều điểm giống nhau. Tuy nhiên, khả năng phản ứng của nhóm cacbonyl của xeton thấp hơn một chút so với phản ứng của anđehit, ví dụ, xeton không có tính khử và do đó bền với các chất oxy hóa yếu. Tuy nhiên, chất oxy hóa mạnh sẽ phá vỡ các chuỗi. Ngoài ra, nói chung, một bazơ không tạo ra một polyme như một anđehit. Xeton thấp hơn ngưng tụ với 2 hoặc 3 phân tử.

Phương pháp sản xuất xeton

Phương pháp chung để sản xuất xeton là oxy hóa rượu bậc hai tương ứng, hoặc cho hợp chất acyl RCO-X phản ứng với thuốc thử cơ kim R'M chẳng hạn như thuốc thử Grignard.
Xeton thơm cũng được tổng hợp từ clorua axit và các hợp chất thơm bằng phản ứng Friedel-Crafts được xúc tác bởi nhôm clorua.Xeton đơn giản nhất, axeton, được sản xuất công nghiệp bằng cách oxy hóa propylen trong không khí dưới chất xúc tác palađi clorua.
Koichi Narasaka