حمض البانتوثنيك

english pantothenic acid
Pantothenic acid
Skeletal formula of (R)-pantothenic acid
Pantothenic acid molecule
Names
Preferred IUPAC name
3-[(2R)-2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutanamido]propanoic acid
Systematic IUPAC name
3-[(2R)-(2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutanoyl)amino]propanoic acid
Identifiers
CAS Number
  • 599-54-2 ☒N
  • 79-83-4 (R) ☒N
3D model (JSmol)
  • Interactive image
  • (R): Interactive image
  • (S): Interactive image
3DMet B00193
Beilstein Reference
1727062, 1727064 (R)
ChEBI
  • CHEBI:7916 ☒N
ChEMBL
  • ChEMBL1594 ☑Y
ChemSpider
  • 963 ☒N
  • 6361 (R) ☒N
  • 4677898 (S) ☒N
DrugBank
  • DB01783 ☑Y
ECHA InfoCard 100.009.061
EC Number 209-965-4
KEGG
  • D07413 ☑Y
MeSH Pantothenic+Acid
PubChem CID
  • 988
  • 6613 (R)
  • 5748353 (S)
RTECS number RU4729000
UNII
  • 19F5HK2737 ☒N
InChI
  • InChI=1S/C9H17NO5/c1-9(2,5-11)7(14)8(15)10-4-3-6(12)13/h7,11,14H,3-5H2,1-2H3,(H,10,15)(H,12,13) ☒N
    Key: GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N ☒N
SMILES
  • CC(C)(CO)C(C(=O)NCCC(=O)O)O
  • (R): CC(C)(CO)[C@H](C(=O)NCCC(=O)O)O
  • (S): CC(C)(CO)[C@@H](C(=O)NCCC(=O)O)O
Properties
Chemical formula
C9H17NO5
Molar mass 219.24 g·mol−1
Appearance Yellow oil
Colorless crystals (Ca2+ salt)
Odor Odorless
Density 1.266 g/cm3
1.32 g/cm3 (Ca2+ salt)
Melting point 183.83 °C (362.89 °F; 456.98 K)
196–200 °C (385–392 °F; 469–473 K)
decomposes (Ca2+ salt)
138 °C (280 °F; 411 K)
decomposes (Ca2+ salt, monohydrate)
Solubility in water
Very soluble
2.11 g/mL (Ca2+ salt)
Solubility Very soluble in C6H6, ether
Ca2+ salt:
Slightly soluble in alcohol, CHCl3
log P −1.416
Acidity (pKa) 4.41
Basicity (pKb) 9.698
Chiral rotation ([α]D)
+37.5°
+24.3° (Ca2+ salt)
Hazards
NFPA 704
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g., canola oil Health code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroform Reactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogen Special hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
Flash point 287.3 °C (549.1 °F; 560.5 K)
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (median dose)
> 10 mg/g (Ca2+ salt)
Related compounds
Related alkanoic acids
Arginine
Hopantenic acid
4-(γ-Glutamylamino)butanoic acid
Related compounds
Panthenol
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N verify (what is ☑Y☒N ?)
Infobox references

ملخص

  • فيتامين ب مركب فيتامين ب يؤدي دورًا مهمًا في أكسدة الدهون والكربوهيدرات وبعض الأحماض الأمينية ؛ ويحدث في العديد من الأطعمة

نظرة عامة

حمض البانتوثنيك ، المعروف أيضًا باسم فيتامين ب 5 (فيتامين ب) ، هو فيتامين قابل للذوبان في الماء. حمض البانتوثنيك هو أحد العناصر الغذائية الأساسية. تتطلب الحيوانات حمض البانتوثنيك من أجل تصنيع أنزيم- A (CoA) ، وكذلك لتوليف واستقلاب البروتينات والكربوهيدرات والدهون. يسمى الأنيون بانتوثينات .
حمض البانتوثنيك هو أميد بين حمض البانتويك و β ألانين. اسمها مشتق من البانتوثين اليوناني ، بمعنى "من كل مكان" ، وكميات صغيرة من حمض البانتوثنيك موجودة في كل الأطعمة تقريبًا ، مع وجود كميات عالية في الحبوب الكاملة المحصّنة ، وصفار البيض ، الكبد والفطر المجفف. عادة ما يتم العثور عليه على أنه تمثيلي للكحول ، وبانثينول البروفيتامين (بانتوثينول) ، وبانتوثينات الكالسيوم.
اكتشف حمض البانتوثنيك بواسطة روجر ويليامز عام 1933.
وهو واحد من مجمعات فيتامين ب ، الموجود كعنصر مكون في أنزيم A في الجسم الحي. في نقص ، تسبب الدجاج التهاب الجلد ، تنكس العصب الفقري ، انخفاض وضع البيض ، الكبد الدهني ، في الفئران ، بالإضافة إلى التهاب الجلد ، وتلف الغدد الكظرية نقص الإنسان غير معروف. يتم تصنيعه عن طريق البكتيريا المعوية ، ويتم امتصاص جزء منها في الجسم من الأمعاء واستخدامها. انها غنية في الخميرة والجراثيم والبقوليات والكبد. (الشكل)
→ المواد ذات الصلة الفيتامينات